1900年11月，亨利離開了底特律汽車公司。事後亨利說是自己主動提出辭職的，而公司其他人則稱亨利是被公司董事會解職的。反正不管怎樣，公司成立一年多來，總共虧損了近9萬美元，亨利離開公司後不久，公司就破產了。
可是也就是在這一年，亨利·利蘭正式組建了自己的汽車公司，並且以底特律城的最初開拓者卡迪拉克的名字作為新公司的名字，他擔任公司的總經理。這時的利蘭已經年近花甲。1906年，利蘭把三輛卡迪拉克汽車帶到了倫敦，當著一大批專家和記者的面拆開，然後把拆下的零件混同起來，讓工人當場用這些無法區分的零件重新組裝成三輛成車，再立刻讓汽車發動起來去參加長達500英里的高速行駛測驗，三輛汽車全部通過了這樣嚴格的檢驗。當時，利蘭的這一舉措轟動了世界汽車界。這位受人尊敬的老人後來又在汽車領域奮鬥了整整20年之久。他於1909年把卡迪拉克公司賣給了通用汽車公司，並且繼續擔任這家分公司的經理長達8年。第一次世界大戰結束後，利蘭父子又創辦了林肯汽車公司，並設計出了著名的「林肯」牌汽車。當然，後來這家公司又戲劇性地併入了如日中天的福特汽車公司。然而，即使是在今天，「卡迪拉克」和「林肯」仍然作為美國最高檔豪華的轎車，飛馳在美國乃至世界的大街小巷。
也就是亨利在事業上受到挫折的這一年，美國其他的汽車生產商卻取得了巨大的成就。在1900年以前，美國的汽車展覽都是以自行車和其他機械產品的展覽會的分展的名義舉行的。而從1900年開始，大量的新聞媒介和廣告開始為汽車宣傳造勢。就在這一年，任期將滿的美國總統西奧多·羅斯福在華盛頓檢閲遊行隊伍時乘坐了汽車，從而成為美國歷史上第一位乘坐汽車的總統。當然，出於對汽車可靠性的擔心，總統那輛圍繞著花環的檢閲專車後面還跟著一輛用來應急的馬車，這也在當時被傳為笑談。而總統乘坐汽車的行為卻得到了輿論的廣泛讚揚。這時的美國，已經生產了3．4萬輛汽車，雖然其中的2/3是以蒸汽和電力作動力的。

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從1899年起就開始舉辦的美國汽車節也越來越成為人們關注的焦點。汽車節的舉辦地點在羅德島的新港。在1900年的這次汽車大賽上，來自芝加哥的汽車大亨亞歷山大·溫頓以每小時38英里的速度在50英里的賽程中獨佔鰲頭。這一勝利為他贏得了廣泛的聲譽，使他一時間成了美國汽車製造業的驕子和新聞輿論的英雄。

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