《苕溪漁隱叢話》曾稱引黃庭堅的詩說：「隨人作計終後人。」又說：「文章最忌隨人後。」可見他在文學創作上是有開闢道路的雄心的。然而他的社會接觸面較之前輩詩人歐陽修、王安石、蘇軾都遠為狹小，長期的書齋生活與脫離現實的創作傾向使他只能選擇一條在書本知識與寫作技巧上爭勝的創作道路。他說：「詩詞高勝，要從學問中來。」(見《苕溪漁隱叢話前集》)又說：「老杜作詩，退之作文，無一字無來處；蓋後人讀書少，胡謂韓杜自作此語耳。古之能為文章者，真能陶冶萬物，雖取古人之陳言入于翰墨，如靈丹一粒，點鐵成金也。」(《答洪駒父書》)可以看出他的這種傾向。那麼怎樣取古人陳言點鐵成金呢‧就是根據前人的詩意，加以變化形容，企圖推陳出新。他稱這種作法是「脫胎換骨」，是「以俗為雅，以故為新」，是「以腐朽為神奇」。比如王褒《僮約》以「離離若緣坡之竹」形容那髯奴的鬍鬚。黃庭堅《次韻王炳之惠玉版紙》詩：「王侯須若緣坡竹，哦詩清風起空谷。」進一步用空谷的清風形容王炳之那聞聲不見嘴的大鬍子，就有了新的意思。又如後人根據李延年《佳人歌》，用「傾城」、「傾國」形容美色，已近俗濫。黃庭堅《次韻劉景文登鄴王台見思》詩：「公詩如美色，未嫁已傾城。」意思就深了一層，而且符合于這些文人的雅趣。這些運用書本材料的手法，實際是總結了杜甫、韓愈以來詩人在這方面的經驗的。他同一般低能文人的慕擬、剽竊不同之處，是在材料的選擇上避免熟濫，喜歡在佛經、語錄、小說等雜書裡找一些冷僻的典故，稀見的字面。在材料的運用上力求變化出奇，避免生吞活剝。為了同西崑詩人立異，他還有意造拗句，押險韻，作硬語，連向來詩人講究聲律諧協和詞彩鮮明等有成效的藝術手法也拋棄了。象下面這首詩是比較能表現他這一方面的特點的。

我詩如曹鄶，淺陋不成邦；公如大國楚，吞五湖三江。赤壁風月笛，玉堂雲霧窗；句法提一律，堅城受我降。枯松倒澗壑，波濤所舂撞；萬牛輓不前，公乃獨力扛。諸人方嗤點，渠非晁張雙；袒懷相識察，床下拜老龐。小兒未可知，客或許敦龐；誠堪婿阿巽，買紅纏酒缸。

——《子瞻詩句妙一世，乃雲效庭堅體，次韻道之》

這是他答和蘇軾的一首詩。開首四句說他的詩沒有蘇軾那樣闊大的氣象。中間十二句寫蘇軾對他的賞識，同時表現他的傲兀性格，象倒在澗壑裡的枯松，波濤推不動，萬牛輓不前的。結四句說他兒子或可以同蘇軾的孫女阿巽相配，言外之意即說他的詩不能同蘇軾相比。這正是後來江西派詩人說的「打猛諢入，打猛諢出」，用一種詼諧取笑的態度表示他們的情誼。這詩從用字、琢句以至命意佈局，變盡建安以來五言詩人熟習的道路。然而比之曹植贈丁儀、沈約寄范雲、杜甫贈李白等詩篇，黃庭堅雖然字敲句打，作意出奇，卻仍未能有效地表達他的真情實感。

當然，作為一個開創詩流派的藝術大匠，黃庭堅的詩並不是每篇都這樣生硬的。當他受到真情實境的激發，一定程度上擺脫了刻意好奇的習氣時，依然能夠寫出一些清新流暢的詩篇，象下面的例子。

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投荒萬死鬢毛斑，生入瞿塘灧預關。未到江南先一笑，岳陽樓上對君山。

滿川風雨獨憑欄，綰結湘娥十二鬟。可惜不當湖水面，銀山堆裡看青山。

——《雨中登岳陽樓望君山》

痴兒了卻公家事，快閣東西倚晚晴。落木千山天遠大，澄江一道月分明。朱弦已為佳人絶，青眼聊因美酒橫。萬里歸船弄長笛，此心吾與白鷗盟。

——《登快閣》

前人論宋詩，每以蘇黃並稱。蘇詩氣象闊大，如長江大河，見起濤湧，自成奇觀；黃詩氣象森嚴，如危峰千尺，拔地而起，使人望而生畏，在藝術上各自創造了不同的境界。然而黃庭堅的成就究竟不能同蘇軾相比，因為他的詩雖能屏除陳言濫調，形成一種以生新瘦硬為其特徵的風格，但仍無法掩蓋他生活內容的空虛和脫離現實的傾向。

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