本來，卓別林與美國分部經理里夫斯一致認為，他們的劇目中有許多好劇，如《英國遊藝場之夜》《溜冰》《漂亮竊賊》等，劇場效果都很好；而《銀猿》沉悶荒唐不會賣座。但卡爾諾先生堅持要上它，但使英國觀眾認為妙趣迭出的喜劇，不能打動欣賞眼光不同的美國觀眾。每晚面對冷眼搖頭的觀眾，卓別林他們感到難堪。其他戲班和一些慕名前來觀看的美國演員都大失所望，不好說什麼而躲開他們。
連着6周，他們就好似一夥混飯吃的逃犯，在威廉斯劇院垂頭喪氣地偷偷出入。卓別林在失意中想到了求知識、學文化，他在演出間隙中，到一些舊書鋪去看書買書：《英文文法》《修辭學》《拉丁英文字典》等。
雖然如此，美國戲劇界卻注意到了卓別林個人，紐約《劇藝報》評介道：「那個劇團裡至少還有一個很能逗笑的英國人，他總有一天會使美國人對他傾倒的。」事實上，換了劇院到一個赴美英國人集中的街區演出時，他們大受歡迎。一個戲院經紀人看了演出後，邀他們到美國中西部巡迴演出20周。
卓別林隨身帶上小提琴、大提琴每天練習，此外，每天早晨還練拳擊。

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他們一路演出經過溫尼伯、西雅圖、亞特蘭大等地，看到很多英國人移民到了這些城市。1910年，他們到達加利福尼亞州，看到經歷了 1906年大地震的舊金山已奇蹟般地恢復了，城市充滿了活力，充滿了樂觀向上和奮發有為的精神。哪怕是在劇場，也反映了這種鼓舞人的精神。《銀猿》雖然沉悶，觀眾卻都熱情，場場客滿、笑聲不絶，戲報上第一次單獨登出了卓別林的名字。
回到紐約之後，卡爾諾劇團被人留下來，在第42街美國音樂廳裡演出所有的劇目。如此，6周的演出大受歡迎。
卓別林另一個人生轉折點的信號在這兒發出，可惜他當時沒接受到。一個年輕人和他的友人為消磨夜晚時光，在街上散步時進入音樂廳，看到了《英國遊藝場之夜》中卓別林扮演的醉鬼，這個年輕人當場說：「若是我有一天當了老闆，就要邀請那個角色來演戲。」此人即2年後1912年好萊塢啟斯東電影製片公司的創辦人，也是粗魯滑稽的啟斯東喜劇電影的導演塞納特。

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赴美演出結束後回到英國，25歲的雪尼在車站接車時告訴弟弟，他已經結婚成家，兄弟倆原來租住的房子已經退掉了。卓別林在祝賀兄長時，又感到心靈上受到一次沉重打擊。家沒有了，母親也還在瘋人院裡，他成了一個無家可歸的人。兄弟倆把母親轉入了一家有名的私人醫院。
經濟上，卓別林已無後顧之憂，只是一天天感到孤寂。然後，他在浪漫可愛的春末夏初度過了21歲生日。
他很愛自己的祖國，更愛自己的母親。但是在當時的社會環境中，總有一些人對別人的出身門第、社會地位，存有一種落後的勢利偏見，喜歡劃分階級、區別社會等級。卓別林心中總是感到不安，認為自己雖紅極一時，但今後終將鬱鬱不得志。他還是要去美國發展，尋找屬於自己的那片天地。
卡爾諾劇團1913年再次應邀赴美。在各地巡迴演出時，卓別林總是單獨租住在外面，以便多學習一些東西。他說，當時他是帶有一點虛榮心才這麼做的。他之所以要獲取一些知識，並非是出於愛好知識，而是想用學到的東西作護身符，免得因為讀書少而無知被人瞧不起。
當然，隨着時間的推移，他這種想法轉變了。他找了不少書，如著名的美國作家馬克·吐溫、惠特曼、霍桑、歐文，著名的哲學家和詩人愛默生、被稱為「偉大的不可知論者」英格索爾、英國的文藝批評家黑茲科特、著名的德國唯心主義哲學家叔本華等人的作品。
在費城，他從卡爾諾劇團美國分部經理里夫斯先生手裡，看到了一份從紐約發來的電報，詢問卡爾諾劇團「你班內有無卓福英或與此姓同音的人？如有，請他與百老匯大街隆加克大廈凱塞爾—包曼事務所聯繫。」戲班裡沒這個姓的人，里夫斯說也許弄錯了，是指卓別林姓。於是卓別林激動起來，東想西想。想到他們家曾有一位闊佬伯母，早年移民美國。
是不是她去世了，給他這個從未見過面的侄兒遺留下一大筆財富呢？
於是，卓別林當即拍了一個電報到凱塞爾—包曼事務所，說戲班是，卓別林當即拍了一個電報到凱塞爾—包曼事務所，說戲班有一個姓卓別林的，可能是他們要找的人。當天，回電又拍過來「可否請卓別林速來事務所，有事相商」。
第二天，他在這奇特的幻想支配下搭早班車去紐約。一路上車箱晃動，卓別林身子搖晃着，有點晃晃悠悠，他幻想著一個喜劇場
面的出現：凱塞爾—包曼事務所是一間律師事務所，他坐在一個律師的辦公桌前，聽律師宣讀伯母那份遺囑。然後在檔案上署上姓名，雙手接過遺囑……
然而，走進凱塞爾—包曼事務所時，正是卓別林的夢醒時分。這家事務所是一家電影製片公司在紐約的辦事處，凱塞爾先生是啟斯東影片公司的股東之一。在證實了卓別林曾是在第42街美國音樂廳演過一個醉鬼的演員後，他告訴卓別林，啟斯東影片公司的製片人塞納特，想邀他代替一個叫福特林的演員拍電影。

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