富蘭克林挺喜歡和她聊天，在火車到達波基普西之前，他邀請埃莉諾到隔壁的一節豪華的車廂裡去見見他母親。薩拉·羅斯福使這位少女看獃了。儘管她丈夫辭世已有一年半了，她卻仍穿著黑色的寡婦服裝，戴着長長的面罩。這裝束特別驚人地突出了她那優雅的姿色。
在這次邂逅相遇之後，富蘭克林和埃莉諾常常在河邊的鄉間宅第或紐約市內舉行的宴會或舞會上相會。他覺得自己逐漸被她吸引住了。毫無疑問，她的一部分吸引力在於她是美國總統的侄女。但她本人也挺聰明，長相似乎也有迷人之處。
她體態優美，滿頭金髮，眼睛閃現出令人迷醉的光輝。富蘭克林本來對女人就富有吸引力，也喜歡和女人相處，他曾向幾位姑娘調情。
其中有他的表妹穆里爾·德拉諾·羅賓斯、海倫·羅斯福他的侄女、瑪麗·紐博爾德，還有弗朗西絲·佩爾。在哈佛求學的時候，他與兩位來自波士頓名門望族的姑娘多蘿西·昆西及弗朗西絲·達納常有往來。但是在他的日記中開始頻繁地出現埃莉諾的名字。有一次，他同母親一起到紐約去買聖誕禮品時，他悄悄溜走，「同埃莉諾一起喝茶」去了。

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那年冬天，他們不約而同地來到了華盛頓。特德叔叔邀請埃莉諾到白宮去度假。安娜·羅斯福·考爾斯夫人邀請富蘭克林到北街1733號她家中去過新年。考爾斯夫人是埃莉諾的姑媽拜伊和薩拉·羅斯福的好朋友。
拜伊鍾愛自己的侄女埃莉諾，她大概猜到埃莉諾對富蘭克林越來越感興趣了。他被邀請到白宮和埃莉諾及艾麗絲·羅斯福一起飲茶。1903年元旦，他和家庭其他成員一起站在「內圈」中，入神地觀看總統熱情地與成千上萬個祝願的人握手。吃罷晚飯，他們一起去看戲。
富蘭克林在埃莉諾附近就座。當時他在一頁日記中寫道：這是「非常有意思的一天」。

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一個月以後，埃莉諾應邀參加在海德公園村舉行的富蘭克林21歲生日慶祝活動。以後，她又幾次應邀到海德公園。那年夏天，當富蘭克林從歐洲旅行回來後，她曾到坎波貝洛。他們在樹林中長久地散步，一同駕帆船，一同野餐，晚間在爐火邊一同讀書，一同聽故事。
親密的關係很快發展成為愛情。
儘管他們看起來有很大的不同，在許多地方卻是非常相似的。他們都是共同的美國社會的產物，接受過相似的教育，都有着相同的道德觀念，對生活也有相同的看法。對埃莉諾說來，她對這樣一位王子式的青年人醉心于她而感到由衷的高興，也有點膽顫心驚。很可能，生氣勃勃的富蘭克林使她想起了她敬愛的父親，給她提供了一個庇護所，她向他敞開了胸懷。
埃莉諾即便是在童年時代也顯露出強烈的社會道德心，後來這種道德心成為既令人討厭，又令人高興的東西。她說：「我小時候就意識到在我周圍有遭受苦難的男人、女人和孩童。」她父親曾同她去看過羅斯福家族創辦的慈善機構，如在西18街上為無家可歸和被遺棄的孩童興建的報童住宅、紐約矯形醫院等。埃莉諾說：「當然，我並不完全理解我所見到的許多事情，但我覺得這些事情給了我深刻的印象，這些印象我終生難忘。」一回到紐約，她就產生了要幫助那些不幸者的慾望，並且將它付諸于實踐，加入了新成立的少年聯盟。她被派往東南區裡弗頓街上的安置區去給貧民窟的孩童教舞蹈和健美操。
像許多上層階級的姑娘們一樣，她在安置區工作與其說是去教育別人，莫如說是教育自己，因為這使她親眼看到了都市裡的窮人們是在何種條件下過日子的。埃莉諾加入了消費者聯盟並被派到做人造花和羽毛的血汗工廠去調查工作條件。她克服了害羞心理，步履維艱地爬上黑洞洞的樓梯，走進屋子裡。她所目睹的使她驚駭不已。
「我親眼看到只有四五歲的小孩坐在桌子旁邊勞作，有的簡直累得暈倒了……”在此期間，富蘭克林和埃莉諾不顧當時嚴格的風俗習慣繼續戀愛。埃莉諾回憶說：「你只有在很瞭解一個男人時才寫信給他或者接受他的信。除了花、糖果，有時或者是一本書之外，你不接受男人的禮品。從沒有與你訂婚的男人手裡接受一件首飾被看成是放蕩的行為，在訂婚之前讓他親吻這樣的想法從來沒有在我腦海中出現。」富蘭克林有幾次到安置區去看她，那些姑娘們都想知道這個英俊的年輕人是不是她的「對象」。有一次，埃莉諾帶他同去探望一個生病的學生。富蘭克林從來沒有想到在他的生活圈子裡會看到這種景象。她說：“當他看到這個學生住在那冷冰冰的房屋中時，他心裡十分震驚，嘴裡不住地說他真不敢相信人竟會過着這種生活。」
1903年11月21日，埃莉諾應富蘭克林的邀請到坎布里奇去看哈佛大學對耶魯大學的足球比賽。在比賽中富蘭克林當啦啦隊隊長。次日他到格羅頓去找她。她是到格羅頓去看在那兒上學的霍爾的。
他在日記中用自己才看得懂的密語寫道：「午飯後，我與我的親愛的人作了一次永遠也不會忘記的散步。」就在那個靜謐的星期日，當二人在那熟悉的地方散步的時候，富蘭克林向她求婚了。埃莉諾並沒有立刻答應他。她回到紐約之後，把富蘭克林向她求婚的事講給外婆聽。
霍爾夫人問她是否真的愛上了他，埃莉諾「鄭重其事地回答『是的』」。事後她承認「幾年以後……我才知道什麼是戀愛，什麼是愛情」。

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