這對年輕人正式宣佈訂婚後，特德叔叔首先向他們表示祝賀。他對富蘭克林說，聽到這個消息，他「非常高興”。他這樣寫道：“我很喜歡埃莉諾，好像她是我的親生女兒一樣；我喜歡你，也相信你……祝願你們永遠幸福。」
他不但答應去參加訂于1905年3月17日舉行的結婚典禮，而且還答應他要親自去把新娘交給他。埃莉諾請艾麗絲·羅斯福當女儐相，儘管她們姐妹二人的關係不太融洽，艾麗絲還是很樂意地接受了這次請求。「這事挺有趣，我十分高興……你讓我去當個女儐相，心眼真好。」
在此之前兩個月，富蘭克林進了哥倫比亞大學法學院，沒有像他父親那樣念哈佛大學法學院，目的是要居住在離埃莉諾近些的地方。他和他母親在麥迪遜大街200號租了一套房子，每逢周末就到海德公園村和蒂沃利去。他從蒂沃利來信提到，埃莉諾嗜酒的舅舅「瓦利一直蠻不錯——似乎他受到我的良好的影響”。他在海德公園村第一次參加總統選舉，投了西奧多·羅斯福一票。
他後來說：「我覺得他是比民主黨候選人更優越的民主黨人。如果我重新投票的話，我也決不會改變主見的。」特德叔叔以250萬張選票的絶對優勢擊敗了奧爾頓·B·帕克。在當天晚上，他對妻子驕傲地說：「親愛的，我並不是偶然當選的。」1905年3月4日，富蘭克林和埃莉諾與家庭其他成員一起走到華盛頓去參加就職典禮。美國總統對美國人民說：「已經給了我們不少東西，理所當然地期待着從我們這兒得到不少東西。我們對別人有責任，也對自己有責任，我們不能逃避這兩種義務。」富蘭克林在幾年後說：「你知道你在最好的法學院裡也學不到多少法律，你要學會怎樣去思考。」但沒有任何跡象表明他在哥倫比亞大學學到了兩者之中的何者。像25年以前曾在同一所學校就讀一年的西奧多·羅斯福一樣，富蘭克林也感到厭煩，心神不安，因為他看到學校傳授的知識與法律實踐的現實並沒有多大的關係。他在邀請他的老校長皮博迪博士來主持他婚禮的信上流露出他對大學學習缺乏熱情：「沒有你，事情就不同了。我正……試圖去熟識一些法律工作，當然，我還會繼續下去。」但是，問題似乎就在於他缺乏興趣，而不是懂與不懂專業知識。羅斯福發覺學習法律枯燥無味。而且他也不像在哈佛大學唸書時那樣，擔任《紅色哈佛報》主編，也沒有其他課外活動來調劑一下生活。埃莉諾非常瞭解這種情況。

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她對拜伊姑媽說：富蘭克林“如果不能憑藉學習法律來和人們廣泛接觸的話，那麼他在哥倫比亞大學學法律是不會覺得滿意的。」
①法學院的問題不久就被期待已久的婚事所淹沒了。聖·帕特裡克節　節期，他們舉行婚禮。當日下午天氣晴和。東 76街上毗鄰的6號和8號兩座埃莉諾親戚的褐石房子窗戶大開。

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第5大街上一年一度的聖·帕特裡克遊行隊伍合唱的《穿起綠色衣裳》的聲音透過窗戶，几乎淹沒了《嗬，答應我吧！》的樂曲聲。報紙上已經登載，說美國總統檢閲完遊行隊伍後要在婚禮上將他的侄女交給富蘭克林，所以從清早起，人們就聚集於街頭巷尾。一個個揮舞着旗幟、手絹，衝破了警察的警戒綫，一起湧到剛剛到達的伯登和溫思羅普家人周圍。臨近三點半鐘時，人群中傳來一陣高呼聲「特德萬歲！」總統面帶人人熟悉的笑容，紐孔裡插着一支天蘭花，站到了房舍的台階上。
富蘭克林端坐在一間小小的接待室裡，焦慮不安地等待着結婚儀式，與皮博迪博士和萊恩羅普·布朗一起回想著格羅頓的往事，布朗代替因病缺席的羅西任男儐相。他們談笑風生，以致有人提醒他們站到旁邊去。那時婚禮隊伍已經上路，總統馬上就要輓着新娘，走近那座擺滿粉紅色玫瑰和棕櫚的聖壇了。埃莉諾打扮得異常漂亮，這使一些客人想起了她的母親。
她穿著鑲有花邊的、筆挺的白綢子禮服，拖着很長的後擺，用她生母的鑽石別針別住面紗，脖子上掛着一小串薩拉·羅斯福送的珍珠項鏈。一位報道社會新聞的記者發現她比總統的個子長得更高。
家裡的直系親屬才出席結婚儀式。婚禮以後，兩幢房屋之間的滑門拉開了，以便舉行招待會。客人們簇擁着新郎和新娘，高聲祝賀。特德叔叔拉開他的嗓門高興地說：「富蘭克林，哪兒還有比親上加親更好的事了。」但是過了片刻，房間裡就剩下富蘭克林和埃莉諾了。因為總統像塊磁石那樣，把 ① 即3月17日，原為愛爾蘭人的節日。
來客個個吸引到備有茶點的圖書室裡了。埃莉諾後來這樣說：「總統待的那間屋子裡站滿了來客，他們對他講的饒有風趣的故事發出一陣陣笑聲。」新郎和新娘只好跟着他去了。
因為他們要等到富蘭克林在法學院唸完春季學期後才能開始度蜜月，所以他們在斯普林伍德只住了一個禮拜。在回到紐約後，他們在西45街韋伯斯特的一間公寓裡居住。埃莉諾說：在那個地方，「我一點家務勞動都不用干」。
6月，他們登上「大洋號」，同去歐洲遊歷三個月。在船上，6個日本海軍軍官引起了富蘭克林·羅斯福的注意。這幾個日本軍官是去英國接收供帝國海軍使用的兩艘戰艦的。羅斯福和這些軍官作了幾次交談，想瞭解一些關於日本的情況，後來發現他所掌握的情況倒比他人所掌握的更多。

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