1478年，哥倫布28歲，已近「而立」之年。他雖年輕，但已有豐富的航海經驗，也有一筆相當可觀的收入。他是一個「身材和麵龐都讓人感到愉快的青年，身高中等偏上，四肢粗壯，眼睛有神，面龐上的其他器官端端正正；頭髮橙黃色，面色微紅，有幾點雀斑；非常健談，機敏，聰明，精通拉丁文，熟知宇宙誌學；高興時非常和藹，生氣時異常暴躁」①。他的兒子費迪南在為他寫的傳記中這樣描寫他：「身軀健壯，身高中等偏上，臉長，顴骨高，肥瘦適中。
鷹鈎鼻，眼珠淡藍，皮膚白皙，激動時臉色泛紅。年輕時頭髮金黃，但到30歲便全白了。個人的飲食和衣飾方面十分剋制節省。在生人面前，談吐謙恭禮貌，與家人談話和藹親切，但保持着令人愉快的適度尊嚴。
對宗教事務極其嚴格，遵守齋戒規定。在他談論教規儀式時表露出的神態很有可能被當做是一位修道會成員。」關於哥倫布頭髮的顏色其說不一，還有人說他是紅頭髮，對此不必深究。但可以肯定的是：年輕時的哥倫布很有幾分「帥氣」，顯然是他的英俊外貌打動了一位姑娘的芳心。
在里斯本，哥倫布經常去一個座著名的修道院做彌撒。修道院裡的修女的丈夫或父兄作為騎士團的成員正在東部前線與異教徒作戰。這座修道院有嚴格的管理制度，修女們十分注重德性的修養和貞操的保持，① 轉引自《哥倫布評傳》，薩爾瓦多·德·馬德里亞加著，朱倫譯，中國社會科學出版社，1991年版，第92頁。

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在社會上享有極高的聲譽，自然成了一些雄心勃勃的海員們追求的對象。也就是在這裡，哥倫布結識了費莉帕·佩雷斯特雷洛·伊·莫尼斯小姐。經過一段時間的交往，兩人產生了愛慕之情，不久就結了婚。婚禮在里斯本聖·雅克騎士修道院的小教堂裡舉行。
結婚是哥倫布生活的重要轉折點，為他打開了躋身上流社會的大門。婚後，哥倫布住進了莫尼斯家寬大的府第，讓其弟弟單獨經營他倆合夥的製圖所。
莫尼斯出生於貴族家庭，有相當高的社會地位，和上層有廣泛的聯繫和交往。莫尼斯本人是里斯本大主教的堂妹。莫尼斯的母親伊薩貝拉·莫尼斯是皇室的遠親。父親巴托羅繆·佩斯特雷洛原來就是亨利親王屬下出色的航海家，是他發現了聖港島並被任命為該島首任總督以示嘉獎。

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聖港島屬於馬德拉群島中之一個，距離主島大約30英里。巴托羅繆·佩斯特雷洛在馬德拉群島其他地方還擁有地產。他于 1475年去世，但其總督職務是世襲的，現在由他的兒子即莫尼斯的弟弟接管了權力。
哥倫布和妻子、岳母起初居住在里斯本。他從岳母那裡得到了大量岳父遺留下來的航海資料和海圖，進一步豐富了航海知識，也更加激發了他想要發現和開拓新的島嶼的熱情。後來哥倫布夫婦遷居聖港島。這裡環境幽雅，林木蔥鬱，庭園裡種滿花草，院內處處可見高大挺拔的棕櫚樹，確實是別有一番風情。
婚後生活甜蜜溫馨，使他這個長期過着漂泊生活的「流浪者」心靈上得到了一絲安慰。他倆惟一的兒子迭戈1480年就在那裡出生。哥倫布在此居住了二三年，一邊從事商業活動，一邊利用那裡特殊的地理位置仔細觀察研究西北信風的特點。同時，他大量時間都埋頭於他岳父書房裡的書籍和地圖中。
妻子對他十分關心體貼，也支持他的航海理想。在他閲讀的過程中，妻子進進出出都放輕腳步，有時還幫助他查找需要的資料，和他一起討論疑難問題。
除了知識和技能的學習外，無論婚前婚後，哥倫布都十分重視參加航海實踐活動。1477年，他隨一條葡萄牙商船航行去了冰島和愛爾蘭。
1478年，一位住在里斯本的熱那亞商人委託他駕船去馬德拉群島購買食糖運往熱那亞。1480年以後，哥倫布再度多次出海。後來，在王室禦醫和一位朋友的幫助下，他被介紹給葡萄牙未來的約翰二世——約翰王子。這次見面時間很短，但他給王子卻留下了良好的印象，後來就任命他為一艘皇家帆船的副船長，沿非洲海岸綫去幾內亞，到達了葡萄牙國王在黃金海岸建立的貿易站和聖·喬治·德·米納要塞。
在去非洲航行的過程中，哥倫布花大量時間詳細記錄了海岸線上的各個細節，在他的地圖上補充了許多說明。
帆船回到里斯本，帶回黃金、象牙、香料、胡椒，還有一批奴隷，收穫很大，但哥倫布似乎並不滿足。寧靜舒適的家庭生活並沒有泯滅哥倫布的雄心壯志。他的心就像大西洋衝擊着聖港島的波濤那樣躁動難平。
6ASDC西航之念歐洲和亞洲是連成一片的，即所謂的歐亞大陸Eurasia。它包括從葡萄牙到堪察加半島，從挪威到馬來亞這一大片陸地。西班牙和葡萄牙處在這片大陸的最西邊——遠西，而中國和日本則處在這片大陸的最東邊——遠東。這東西兩端的距離是如此之遙遠，路途是如此之艱險，在哥倫布以前時代，很少有人能穿越它從一端平安地到達另一端。
意大利威尼斯商人馬可·波羅1254—1324是少數完成這一壯舉的傑出人物。但據現有資料，在意大利以西的國家，即西班牙和葡萄牙，在哥倫布以前，迄今未發現有人到過遠東。西哥倫布卻立志于走一條和馬可·波羅方向相反的路線，經海上從遠西到遠東。

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