雖然已經是總機械師，但是亨利仍然像以往一樣勤奮地工作。亨利為人謙和，態度誠懇，公司的技師和工人們都很喜歡他。大家知道亨利是一個發動機迷，於是經常以此開他的玩笑，亨利當然也是一個精於此道的高手。一天，下班了，大家圍著亨利不讓他回家，七嘴八舌地「提醒」說亨利忘了帶東西回家。亨利拍著腦袋在公司裡轉了幾個圈也沒想出來自己忘了什麼，其中一個工人大聲喊道：「亨利，你忘了把一台發動機裝在口袋裏帶回家了！」所有的人都大笑起來，亨利這才反應過來這是大家在那開他玩笑，於是自我解嘲地笑了。如果說亨利有什麼讓大家覺得有點不足的地方，那就是亨利在與大家開玩笑時，經常想出一些超常規的，甚至略嫌過分的花招。有一天，一個技師把亨利的工具箱藏在一邊，直到亨利快發火了才還給他。結果第二天上班時，這個技師在更衣室換上工作服，把腳伸進地上的工作鞋中，一邁步，結果紋絲未動，差點閃著腰，蹲下來一檢查，才發現工作鞋已經被人用釘子釘在地板上。不用說，這當然是亨利的傑作了。每次大家相互開玩笑時，亨利總是站在一邊，儘量不介入，而是做一名忠實的旁觀者，臉上則總是掛著微笑。日子一長，有的技師就給他起了個「蒙娜麗莎」的外號。瞭解這幅達·芬奇的名畫的人都知道，這幅畫之所以名揚世界，不僅是因為畫的作者有名，也在於畫中那位婦人的那種美麗而神秘的微笑。
位高責任重，自從當了總機械師，亨利比以前更加忙碌了。雖然他早已經不是那個天天上夜班的新來的技師，但還是經常在晚上被同事們叫走去解決技術難題。這時的亨利，經濟已經有了一定的基礎，工作條件也都已經具備了，他經常翻閲每期必看的《美國機械師》雜誌，心中想的是如何實現從兒時就縈繞在自己腦海中的那個神奇的夢。
到1895年秋天，汽車在美國出現已經兩年了。隨著歐美兩個大陸技術水平的進一步接近，加上美國人生性好奇，喜歡接受新生事物的天性，在歐洲大陸的發展受到約束的汽車在美國卻獲得了很大的發展。這一年的11月，美國的芝加哥舉辦了全美首屆汽車比賽，比賽分為幾個階段，持續了很久，就在感恩節那一天，還舉行了從芝加哥湖畔出發的50英里越野賽，總共有6輛車參加比賽，但跑完全部賽程的只有兩輛。大賽引起了新聞媒介的極大關注，有關大賽的消息見諸各大報刊，亨利再也坐不住了。

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一天，公司的總經理亞利山大·道把亨利叫到了自己的辦公室。

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一聽說你下班後在公司擺弄汽油發動機？”道問亨利。
「是的，因為我想更清楚地瞭解這種機器的構造。」亨利還不想公開自己的想法。

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