是一位罕見的藝術家。列夫·托爾斯泰給了小說家契訶夫極高的評價，稱他是「無與倫比的藝術家」，而且還說：「我撇開一切虛偽的客套肯定地說，從技巧上講，他，契訶夫，遠比我為高明！」
談論契訶夫的小說藝術，不能忽視他的笑、他的幽默和諷刺。列夫·托爾斯泰稱讚契訶夫是「第一流的幽默作家」。
天賦有強烈的幽默感。這種幽默感同各種生活現象碰撞並展示其本質，就產生一種有審美價值的笑。契訶夫的笑的藝術是隨著他的思想和創作的不斷成熟而發展和完美起來的。
在契洪特時期，年輕的作家就顯示出非凡的詼諧才華，寫下了大量令人捧腹的笑話和趣事。《在理髮店裡》、《不平的鏡子》、《藝術品》等小說都閃耀著詼諧的才華，使讀者聽到了年輕作家的歡樂和爽朗的笑聲。當然，十分明顯的是：這類作品所涉及的只是複雜人生的表面現象。但是，隨著時日的推移，契洪特對人生的認識有了深化，在他的笑聲中也就隱含著一層苦意。《兇犯》中的丹尼斯做了有害的事，但愚昧無知的他還振振有辭地為自己申辯，令人既好笑又難受。在《勛章》、《胖子和瘦子》和《釘子上》等幽默作品中，契洪特巧作安排，嘲諷了一些不知自重的人，這裡的笑聲已經包含著輕微的蔑視。《普利希別耶夫軍士》、《在法庭上》和《變色龍》等短篇小說則表明，契洪特辛辣地嘲諷了欺壓黎民百姓的惡勢力。《牡蠣》、《哀傷》、《苦惱》和《萬卡》等作品使讀者感受了一種友善的笑，它使讀者產生對人物的愛憐和同情。

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例如，小萬卡回憶中的老爺爺風趣可愛，他的言行不時喚起讀者的微笑；又如，《哀傷》中的老旋工的回顧和懺悔都使人感到作者的友善微笑。總之，在契洪特的作品中，我們可以聽到不同的含有細微感情色彩的笑聲。
成熟了的契訶夫對生活的觀察、理解和發掘更加深刻。在他的鋭利目光下，任何飾有漂亮外衣的醜、惡都難以隱遁。他或是促使人物進行自嘲（如《第六病室》中拉京醫生的自我解嘲），或是運用巧妙的細節（如《在峽穀裡》的區長和書記臉上特有的光彩），或是造成陪襯和對比（如《跳來跳去的女人》中的女主角和她的丈夫），或是借助漫畫式的誇張（如《套中人》和《醋慄》中都運用了這種手法），目的在於展示形式與內容之脫節和矛盾而造成笑。爽朗的歡樂、淡淡的幽默和辛辣的諷刺巧妙交織，顯示出作家的高超藝術。契訶夫在描繪勞動者時發出的總是善意的和同情的笑聲，而他一向冷嘲熱諷的則是生活中形形色色的醜惡現象。契訶夫的笑再一次證明他的創作的民主主義性質。
形成於《苦惱》、《萬卡》等早期作品中的抒情心理短篇小說是契訶夫獨創的一種體裁。它不僅蘊含豐富的思想內容，而且具有獨特的藝術形式。
最醒目的特色是情節淡化，作家著重於日常生活中普通現象的描繪，從中展示人物的思想變化和性格發展，或覺醒，或矛盾，或墮落。契訶夫筆下人物的精神面貌的變化，諸如《公差》中魯仁的覺醒、《姚尼奇》中的主人公的墮落、《醋慄》和《套中人》裡的獸醫的思想轉折和《新娘》中娜嘉的出走等，都有其生活基礎，因而都具有濃厚的生活氣息。
在展現人物內心世界方面，契訶夫的獨到之處在於他不側重細緻和全面地描繪、刻畫人物的心理活動，只求讀者從人物的言行舉止中看出其內心活動和精神狀態。這使契訶夫完全不同於托爾斯泰和陀思妥耶夫斯基這兩位心理大師。藝術細節和景色描寫也都是契訶夫揭示人物心理狀態的重要手段。

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