就在這篇日記之後的第四天，愛默生在他自己的日記上也記著：「我非常喜歡這個年輕的朋友了。仿佛他已具有一種自由的和正直的心智，是我從來還未遇到過的。」過了幾天，愛默生又在自己的日記里寫：「我的亨利・梭羅可好呢，以他的單純和明晰的智力使又一個孤獨的下午溫煦而充滿了陽光，」四月中，愛默生還記著：「昨天下午我和亨利・梭羅去爬山，霧蒙蒙的氣候溫暖而且愉快, 仿佛這大山如一座半圓形的大劇場，歡飲下了美酒一樣，」在愛默生的推動之下，梭羅開始給《日晷》雜志寄詩寫稿了。但一位要求嚴格的編輯還多次退了他的稿件。梭羅也在康城學院里作了一次題為《社會》的演講，而稍稍引起了市民的注意。到1841年，愛默生就邀請了梭羅住到他家里去。當時愛默生大事宣揚他的唯心主義先驗論，聚集了一班同人，就像辦了個先驗主義俱樂部似的。但梭羅並不認為自己是一個先驗主義者。在一段日記中他寫著：「人們常在我耳邊叮嚀，用他們的美妙理論和解決宇宙問題的各種花言巧語，可是對我並沒有幫助。我還是回到那無邊無際，亦無島無嶼的汪洋大海上去，一刻不停地探測著、尋找著可以下錨，緊緊地抓住不放的一處底層的好。」
本來梭羅的家境比較困難，但還是給他上了大學，並念完了大學。然後他家里的人認為他應該出去闖天下了。可是他卻寧可國家鄉，在康城的一所私立中學教教書。之後不久，只大他一歲的哥哥約翰也跑來了。兩人一起教書。哥哥教英語和數學，弟弟教古典名著、科學和自然史。學生們很愛戴他們倆。亨利還帶學生到河上旅行，在戶外上課、野餐，讓學生受到以大自然為課堂，以萬物為教材的生活教育。一位朋友曾稱羅梭為「詩 人和博物學家」，並非過譽。他的生活知識是豐富，而且是淵博的。當他孤獨時，整個大自然成了他的伴侶。據愛默生的弟弟的回憶，梭羅的學生告訴過他：當梭羅講課時，學生們靜靜地聽著，靜得連教室里掉下一支針也能聽得清楚。

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1839年7月，一個十七歲的少女艾倫・西華爾來到康城，並且訪問了梭羅這一家子。她到來的當天，亨利就寫了一首詩。五天後的日記中還有了這麼一句：「愛情是沒有法子治療的，惟有愛之彌甚之一法耳。」這大約就是為了艾倫的緣故寫的。不料約翰也一樣愛上了她，這就使事情複雜化了。三人經常在一起散步，在河上劃船。登山觀看風景，進入森林探險，他們還在樹上刻下了他們的姓氏的首字。談話是幾乎沒完沒了的，但是這個幸福的時間並不長久。

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