恢複健康以後的梭羅又住到了愛默生家里。稍後，他到了紐約，住在市里的斯丹頓島上，在愛默生弟弟的家里。他希望能開始建立起他的文學生涯來。恰恰因為他那種獨特的風格，並不是能被人，被世俗社會所喜歡的，想靠寫作來維持生活也很不容易，不久之後，他又回到了家鄉。有一段時間，他幫助他父親制造鉛筆，但很快他又放棄了這種尚能營利的營生。
於是到了1844年的秋天，愛默生在瓦爾登湖上買了一塊地。當這年過去了之後，梭羅得到了這塊土地的主人的允許，可以讓他「居住在湖邊」。終於他跨出了勇敢的一步，用他自己的話來說：
「1845年3月尾，我借來一柄斧頭，走到瓦爾登湖邊的森林里，到達我預備造房子的地方，開始砍伐一些箭矢似的，高聳入雲而還年幼的白松，來做我的建築材料……那是愉快的春日、人們感到難過的冬天正跟凍土一樣地消溶，而蟄居的生命開始舒伸了。」

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7月4日，恰好那一天是獨立日，美國的國慶，他住進了自己蓋起來的湖邊的木屋。在這木屋里，這湖濱的山林里，觀察著，傾聽著，感受著，沉思著，並且夢想著，他獨立地生活了兩年又多一點時間。他記錄了他的觀察體會，他分析研究了他從自然界里得來的音訊、閱歷和經驗。決不能把他的獨居湖畔看作是什麼隱士生涯。他是有目的地探索人生，批判人生，振奮人生，闡述人生的更高規律。並不是消極的，他是積極的。並不是逃避人生，他是走向人生，並且就在這中間，他也曾用他自己的獨特方式，投身於當時的政治鬥爭。

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那發生於一個晚上，當他進城去到一個鞋匠家中，要補一雙鞋，忽然被捕，並被監禁在康城監獄中。原因是他拒絕交付人頭稅。他之拒付此種稅款已經有六年之久。他在獄中住了一夜，毫不在意。第二天，因有人給他付清了人頭稅，就被釋放，出來之後，他還是去到鞋匠家里，等補好了他的鞋，然後穿上它，又和一群朋友跑到幾里外的一座高山上，漫遊在那兒的什麼州政府也看不到的越桔叢中――這便是他的有名的入獄事件。

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